Новости лаборатории Наномир

  Все выпуски  

812 Открыты 4 изомера аминокислот L1, L2, D1, D2


Выпуск 812

Лаборатория Наномир

Когда реальность открывает тайны,
уходят в тень и  меркнут чудеса ...

Открыты 4 изомера аминокислот L1, L2, D1, D2

 

Рис.1 

В настоящее время считается, что существует две формы аминокислот, L-левая и D-правая. В действительности существует четыре пространственных изомера аминокислот.


Оригинал на Яндексе

Рис.2 

Если поменять местами радикал и водород, присоединенные к тетраэдрическому атому углерода, то L1-форма поменяется на L2-форму или наоборот. Однако построенная из аминокислотных остатков спираль не поменяется с правой на левую или наоборот. В чём же дело? А дело в том, что перестановка радикала в позицию водорода не меняет положение атома азота и, следовательно, ход основной цепи. Это значит, что существует не  2, а 4 формы (пространственных изомера) аминокислот: L1, L2, D1, D2. Перестановка радикала меняет форму L1 на L2 или D1 на D2, и это не влияет на ход основной цепи. Если же поменять форму L1 на D1 или D2 на L2, т.е. поменять местами водород и азот, то радикал останется на прежнем месте, а ход основной цепи изменится, т.е. превратится в своё зеркальное отражение. Именно такое изменение изомера и показано на рис.2 Обратите внимание на то, что изомеры L1 и L2 не являются зеркально симметричными. Это же относится и к изомерам D1 и D2

Аминокислота глицин в качестве радикала имеет водород, поэтому глицин действительно имеет лишь две формы L и D. Другими словами L1 и L2 можно отличить лишь заменив один из атомов водорода на другой изотоп.  В этом случае L1 и L2 изомеры глицина будут иметь разные моменты инерции. При этом L1 и D1 изомеры будут зеркально симметричными, но иметь одинаковые моменты инерции.

Как же выяснить, какая форма аминокислот используется в белках, L1 или L2 ? Это легко выяснить на моделях циклических фрагментов белков, например, лизоцима:

 

Дисульфидный мостик замыкает цикл лизоцима только в том случае, если фрагмент собран из L1-пространственных изомеров, т.е. таких, у которых атом CB1 лежит в плоскости пептидной группы. Если же радикал поменять с водородом, то дисульфидный мостик разомкнётся, что противоречит результату химического эксперимента. Таким образом, с помощью модельного эксперимента строго доказано, что кодируемые аминокислоты являются L1-пространственными изомерами, т.е. L-изомерами, у которых CB1-атомы радикалов лежат в плоскости пептидной группы.


 kushelev20120@yandex.ru


В избранное