Возник этот фразеологизм в древней Руси. При дворах знатных людей были разные должности, которые называли
«путями». Бояре любой ценой пытались получить у князя должность - путь. Но не у всех это получалось. О неудачниках и начали говорить «непутёвый человек», то есть человек без должности. В наше время так говорят о легкомысленном и опустившимся человеке.