От двух жен у князя родились 11 сыновей. Кроме этого, у него было множество любовниц, в то числе и Настасья, жена старого боярина Кучки. Когда последний осмелился возмутиться, Юрий его казнил, а земли забрал себе. Так и возникла на месте Кучковой усадьбы Москва, в которой в дальнейшем тоже не особенно церемонились с оппонентами и конкурентами. Кроме нее князь основал крепости Юрьев, Дмитров, Звенигород.

        Последние 20 лет жизни Долгорукий все силы тратил на то, чтобы завладеть киевским престолом. В 1149 году он захватил и разграбил город с помощью половцев. В отличие от отца, Юрий Долгорукий никогда не стеснялся прибегать к содействию поганых кочевников в своих целях. Киевляне Юрия, как можно догадаться, не просто не любили, а люто ненавидели: после его смерти сожгли княжеский дворец и перебили дружинников.

        С этих пор будущие Россия и Украина обособляются друг от друга, между ними начинает возникать настороженность.