"за"
Первый, и главный аргумент в пользу обзаведения собственным ИП или ООО - это возможность сравнительно беспроблемно решать вопрос расчетов со своими клиентами или заказчиками, особенно если среди них начинают преобладать люди, бухгалтерия которых слабо представляет, что такое WM или не считает нужным оплачивать заказы наличными.

Второй довод - это подтверждение вашей же серьезности в глазах потенциального заказчика. Многие компании не рискуют работать с фрилансерами, со скрипом соглашаясь даже на "удаленку". Наличие юридического лица позволит вам быть не совсем уж непонятной величиной в глазах людей, готовых дать вам денег)

Третье - рано или поздно, до сферы интернет-заработков все равно доберутся фискальные органы. На мой взгляд, своевременный переход в разряд "маленькой компании" из разряда "частной практики" позволит некоторым образом укрепить свои позиции. Потому как хотя бы какие-то налоги вы будете платить (хотя возможно, что я слишком "перестраховочно" отношусь к этому вопросу).

"против" 
Основной довод против заведения юр.лица - это "бумажные" и временнЫе проблемы, которые начинаются с момента подготовки документов и продолжаются потом регулярно - налоги, штрафы, выплаты и т.д. К этому добавляются траты - теперь уже непосредственно на те же налоги, штрафы, выплаты...Сюда же относим и очереди в налоговой, ПФ РФ, ФСС, банках, а это потерянное время с точки зрения вашего основного профиля деятельности. И нервы. Много.Все остальное будет уже вариациями на тему.

Второе - регулярные финансовые траты (выплаты налогов с ваших доходов, в случае с ООО - выплаты налогов на вашу зарплату, выплата самой зарплаты, пусть и минимальной, как директору ООО, оплата услуг банка, бухгалтера - если вы его решили нанять, выплата штрафов за какие-нибудь просроченные отчетности или платежи и т.д.) .

Соответственно, на мой взгляд, заведение юрлица обусловлено:

а) реальной необходимостью - в первую очередь, клиентами, которых вы потеряете, если не будете юрлицом;

б) вашими доходами, которые должны позволять расходовать финансы на оплату всех вопросов, связанных с вашей юридической личиной.

Все остальное - уже менее значимые факторы при выборе.

В качестве резюме могу привести собственный опыт по этой части, который показал, что все не так страшно, как любят иногда пугать, местами удобно, местами затратно:)

В разное время создавалось и ИП, и ООО, документы в налоговую готовили самостоятельно, делом это, несмотря на все живописания ужасов системы, оказалось не самым сложным. При наличии внимательности, здравого смысла, и консультации непосредственно в налоговой - как заполнить бумажки - все у вас получится без привлечения посредников и оплаты их услуг. Если жаль времени, лень и есть свободные деньги, можно  отдать это дело на откуп.

Далее - поддержание жизнеспособности системы. Его можно осуществлять самостоятельно, если есть некоторая склонность к педантичности и очень хочется сэкономить. Если нет - крайне желательно стать клиентом какой-нибудь небольшой и рекомендованной вам бухгалтерской конторы. Именно конторы, а не частного бухгалтера - меньше шансов на разрыв отношений. Чтобы снизить расходы, стоит переложить на них исключительно вопросы, связанные с отчетностью в фискальные органы и всякие ПФ и ФСС, а договора-счета-акты и проводки платежей через "банк-клиент" делать самостоятельно - так будет проще и удобнее и им, и вам. Вот, пожалуй, и все. Если найдутся другие аргументы "за" или "против" - милости прошу в комментарии.